A Sugarloaf első, kétszámos demója rákerült az Underground Rock válogatásra, mely Magyarországon és Európában egyaránt megjelent, megalapozva ezzel a zenekar mai ismertségét. 1999. októberében a zenekar szerződést kötött a Record Express kiadóval az első lemezük 2000 márciusában jelent meg. A Sugarloaf rendszeres résztvevője a nagyobb magyar fesztiváloknak, így a Pepsi Szigetnek, az EFOTT-nak, a Wanted,a Kotta, Hegyalja és a Travellers fesztiválnak. 2000 nyarán a zenekar állandó résztvevője volt az RTL Klub Road Show-jának, 2001-2002 ben pedig a Tv2 Mobil Partyán szerepelt. Mivel klipjeiket többször játszották külföldön, mint itthon, ennélfogva a Sugarloaf előbb lett ismert és sikeres külföldön, mint Magyarországon. Ők készítették el Magyarországon mindezidáig egyedülálló meztelen videoklipjüket, ami nagy botrányt kavart. 2000. decemberében a kiadó ismét megjelentette a Manga c. albumot, ezúttal dupla CD-ként. 2001 nyarán felkérte a Tv2 az addigra Stickyvel megfogyatkozott Sugarloafot, hogy válalják el a Hálóvilág nyár című műsor állandó "botrány szereplőinek" alakítását az Agyamentekben. A műsor március közepéig ment és ezzel a fiúk megalapozták a média szereplésüket. Még ezen a nyáron Afrikában forgattak videoklipet. A csapat újra kibovult két taggal: Putyi pozanon és Stephan trombitán játszott. 2002 áprilisában felbontották a lemezszerzodésüket a Record Expressel. Szeptemberben Pepe kivált a csapatból családi okokra hivatkozva, helyét Era váltotta fel. 2005 júliusában Stepan lépett ki egészségügyi okokra hivatkozva.